N-苯基双(三氟甲磺酰)亚胺的合成路线

合成 N-苯基双(三氟甲磺酰)亚胺的实验步骤:

1. 向10L的底部烧瓶中加入苯胺（232.5g，2.5mol），三乙胺（505g，5mol）和二氯甲烷（5L）。所得混合物用冰浴冷却。三氟甲磺酸酐（1410g， 滴加二氯甲烷（1L）中的5mol）。将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。然后在搅拌下将反应物加入碎冰（4kg）中。分离得到的两相混合物。 将水层用盐水（2L×2）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗固体产物。用乙醇洗涤粗固体，得到767g（86％收率）所需产物，为白色固体。 熔点：96-98℃。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.64-7.51（m，3H），7.44-7.42（m，2H）。

2. 向10L的底部烧瓶中加入苯胺（232.5g，2.5mol），三乙胺（505g，5mol）和二氯甲烷（5L）。 用冰浴冷却所得混合物。 逐滴加入二氯甲烷（1L）中的三氟甲磺酸酐（1410g，5mol）。 将反应混合物温热至室温并搅拌过夜。 然后在搅拌下将反应加入碎冰（4kg）中。 分离所得的双相混合物。 将有机层用盐水（2L×2）洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，形成粗固体产物。 将粗固体用乙醇洗涤，得到767g（86％收率）所需产物，为白色固体。 熔点：96-98℃; 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.64-7.51（m，3H），7.44-7.42（m，2H）。

3. 步骤1：在-80℃下，向苯胺（1.0g，1.0当量）和三乙胺（2.99mL，2.0当量）的二氯甲烷（100mL）溶液中，在N 2下加入三氟甲磺酸酐（3.61mL，2.0当量）使用压力平衡滴液漏斗在15分钟内滴加25毫升二氯甲烷。将内容物在该温度下搅拌15分钟，然后缓慢升至室温，在室温下搅拌2小时。 TLC显示原料的完全消耗。将反应混合物用冰水（200mL）稀释。 10分钟后，分离有机层，水层用二氯甲烷（2×25mL）萃取。合并的有机层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，用水洗涤一次。最后干燥并浓缩，得到4g浅粉红色棕色结晶固体，为粗品。将粗产物溶于甲醇（40mL）中，在搅拌下缓慢加入水（120mL）。将形成的沉淀物过滤并用水洗涤，在真空下干燥，得到2.7g（产率：64.55％）1,1,1-三氟-N-苯基-N-（三氟甲基磺酰基）甲磺酰胺，为淡粉红色固体。