降低N-苯基双三氟甲磺酰亚胺的生产成本

2021-09-21 20:15:00
李琳琳
原创
588
摘要:我们所知道的制备N-苯基双三氟甲磺酰亚胺有三种方法,但都存在着相应的问题。针对这些问题,文章介绍了一种解决的办法,使 N-苯基双三氟甲磺酰亚胺的生产成本大大降低。

制备 N-苯基双三氟甲磺酰亚胺有三种方法,但都存在着相应的问题:

第一种方法是以苯胺和三氟甲磺酸酐作为原料 ,三乙胺作为缚酸剂,在二氯甲烷中制备 N-苯基双三氟甲磺酰亚胺。但这个方法生产成本高,反应体系放热前期剧烈,需要在低温下滴加三氟甲磺酸酐反应产物杂质多、产品纯度低,造成产品纯度低。

第二种方法是四氟硼酸重氮苯盐与3-(1 ,1-二甲基乙基)-1-甲基-1H-咪唑鎓双(三氟甲磺酰) 亚胺盐的离子液,在氮气保护下制备 N-苯基双三氟甲磺酰亚胺 这个方法此离子液的制备也比较难,不仅成本高,并且很难工业化制备,在氮气保护下进行,条件相对比较苛刻。

第三种方法以三氟甲磺酸为原料,通过缓慢滴加二氯亚砜到三氟甲磺酸的二氯甲烷溶液中,反应制备成三氟甲磺酰氯,再于低温下 缓慢滴加到苯胺和三乙胺的二氯甲烷溶液中,制得 N-苯基双三氟甲磺酰亚胺 这个方法生产成本高,会发生冲料的危险,对周围的操作人员和环境造成危害。

为了解决上述制备过程中的问题,得到一种解决办法:三氟甲磺酸酐是由三氟甲磺酰氟经过水解、酸解制备三氟甲磺酸,然后经过五氧化二磷脱水制得;若能用三氟甲磺酸酐和三氟甲磺酸生产的前序原料三氟甲磺酰氟代替它们, N-苯基双三氟甲磺酰亚胺的生产成本将会大大降低。 


知识扩展:

1.三氟甲磺酸酐 (缩写:Tf 2 O)是一个 有机合成 中应用非常广泛的试剂,化学式为C 2 F 6 O 5 S 2 ,常用于三氟甲酸酯类化合物的合成,如 三氟甲磺酸酯 、三氟甲磺酰胺等。 三氟甲磺酸酐 根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf 2 O处理转化为相应的三氟甲基磺酸酯后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化

2. 三氟甲磺酸是实验室比较常用的一种有机强酸 ,分子式为CF 3 SO 3 H,易溶于水,低毒。用途广泛,是已知超强酸之一。具有强腐蚀性、吸湿性,广泛用于医药、化工等行业,用量小,酸性强,性质稳定,在很多场合可以替代传统的硫酸,盐酸等传统无机酸,起到优化改进工艺的作用。它可以用来制备三氟甲磺酸酐和多种三氟甲磺酸衍生物,三氟甲磺酸也是烯和醚类寡聚和多聚的有效催化剂。

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