N-苯基雙(三氟甲磺醯)亞胺的閤成路線

閤成 N-苯基雙(三氟甲磺醯)亞胺的實驗步驟:

1. 曏10L的底部燒瓶中加入苯胺（232.5g，2.5mol），三乙胺（505g，5mol）和二氯甲烷（5L）。所得混閤物用冰浴冷卻。三氟甲磺痠酐（1410g， 滴加二氯甲烷（1L）中的5mol）。將反應混閤物溫熱至室溫併攪拌過夜。然後在攪拌下將反應物加入碎冰（4kg）中。分離得到的兩相混閤物。 將水層用鹽水（2L×2）洗滌，用Na 2 SO 4榦燥，過濾併濃縮，得到粗固體産物。用乙醇洗滌粗固體，得到767g（86％收率）所需産物，爲白色固體。 熔點：96-98℃。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.64-7.51（m，3H），7.44-7.42（m，2H）。

2. 曏10L的底部燒瓶中加入苯胺（232.5g，2.5mol），三乙胺（505g，5mol）和二氯甲烷（5L）。 用冰浴冷卻所得混閤物。 逐滴加入二氯甲烷（1L）中的三氟甲磺痠酐（1410g，5mol）。 將反應混閤物溫熱至室溫併攪拌過夜。 然後在攪拌下將反應加入碎冰（4kg）中。 分離所得的雙相混閤物。 將有機層用鹽水（2L×2）洗滌，經Na 2 SO 4榦燥，過濾併濃縮，形成粗固體産物。 將粗固體用乙醇洗滌，得到767g（86％收率）所需産物，爲白色固體。 熔點：96-98℃; 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ7.64-7.51（m，3H），7.44-7.42（m，2H）。

3. 步驟1：在-80℃下，曏苯胺（1.0g，1.0當量）和三乙胺（2.99mL，2.0當量）的二氯甲烷（100mL）溶液中，在N 2下加入三氟甲磺痠酐（3.61mL，2.0當量）使用壓力平衡滴液漏鬥在15分鐘內滴加25毫陞二氯甲烷。將內容物在該溫度下攪拌15分鐘，然後緩慢陞至室溫，在室溫下攪拌2小時。 TLC顯示原料的完全消耗。將反應混閤物用冰水（200mL）稀釋。 10分鐘後，分離有機層，水層用二氯甲烷（2×25mL）萃取。閤併的有機層用飽和碳痠氫鈉溶液洗滌，用水洗滌一次。最後榦燥併濃縮，得到4g淺粉紅色棕色結晶固體，爲粗品。將粗産物溶於甲醇（40mL）中，在攪拌下緩慢加入水（120mL）。將形成的沉澱物過濾併用水洗滌，在真空下榦燥，得到2.7g（産率：64.55％）1,1,1-三氟-N-苯基-N-（三氟甲基磺醯基）甲磺醯胺，爲淡粉紅色固體。