缺电子轴手性双膦配体的合成（N-苯基双(三氟甲磺酰亚胺)做反应物）
- 2021-09-25 22:17:00
- 李琳琳 原创
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含酯基缺电子轴手性双膦配体的合成及其在喹啉不对称氢化中的应用。
1.从手性的(S)-OH-BiPhep出发,在碱的作用下与酰氯或 N,N-双(三氟甲磺酰基)苯胺反应,一步得到缺电子轴手性双膦配体(S)-L2a-e和L3。
2.通过1H NMR、13CNMR、31P NMR、高分辨质谱等手段对此六种手性配体进行了分析和鉴定,并测定了它们的比旋光度。考察了上述缺电子轴手性双膦配体在铱催化喹啉不对称氢化中的应用。
3.研究发现[Ir(COD)Cl]2/(S)-L/12催化体系可被成功地应用于2-位取代的喹啉衍生物的不对称氢化反应中。合成的缺电子配体(S)-L2a-e和L3相对于富电子配体(S)-MeO-BiPhep能取得更好的对映选择性,当使用连有吸电子能力最强的三氟甲磺酰基的配体(S)-L3时,能取得最高的95％ee值。
4.进一步考察配体(S)-L3在喹啉不对称氢化中的催化活性发现,转化数(TON)最高可达14600。
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