N,N-双(三氟甲磺酰基)苯胺参与反应合成两种环仿

2021-09-26 21:56:00
李琳琳
原创
612
摘要:文章介绍了(4Sp,5Rp,13Rp)-4-氨基-5-二苯基膦酰基-13-溴[2.2]环仿的合成 和(4Sp,5Rp)-4-氨基-5-二苯基膦酰基[2.2]环仿的合成 ,但两个环仿的合成最终未得到所要的产物。

(4Sp,5Rp,13Rp)-4-氨基-5-二苯基膦酰基-13-溴[2.2]环仿的合成 :

1.以(4Sp,13Rp)-4-氨基-13-溴[2.2]环仿为原料和乙酸酐作用生成乙酰胺,然后进行重氮化生成4-乙酰氧基-13-溴[2.2]环仿,然后在甲醇中与氢氧化钾作用生成4-羟基-13-溴[2.2]环仿。

2. 4-羟基-13-溴[2.2]环仿与二苯基膦酰氯作用生成二苯基磷酸酯,在LDA作用下进行Fires重排,得到4-羟基-5-二苯基膦酰基-13-溴[2.2]环仿。

3.随后与 N,N-双(三氟甲磺酰基)苯胺作用生成三氟甲磺酸酯,对其进行氨化,但最终未得到所要的产物。


(4Sp,5Rp)-4-氨基-5-二苯基膦酰基[2.2]环仿的合成 :

将4-羟基-5-二苯基膦酰基-13-溴[2.2]环仿于异丙醇中在氢氧化钾和PD-DPPF作用下脱溴得到(4Sp,5Rp)-4-羟基-5-二苯基膦酰基[2.2]环仿,将其与 N,N-双(三氟甲磺酰基)苯胺作用生成三氟甲磺酸酯,然后对其进行氨化,也未得到最终所要的产物。


知识扩展:

化学 中,它是二异丙基氨基锂 (Lithium diisopropylamide),是一种应用于有机合成中的强碱。

DPPF是一种有机物,化学式为C 34 H 28 FeP 2 ,黄色粉末,在空气中稳定。

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